
 L'insediamento 
              originario, fu fondato dagli Umbri sulla riva sinistra del Tevere 
              in prossimità del territorio assoggettato al controllo degli Etruschi, 
              a partire dal III secolo a causa dell'espansione romana la città 
              fu federata di Roma, successivamente fu inserita nella Regio VI: 
              Umbria. Dal I secolo a.C. divenne municipio romano, di cui patrono 
              più illustre fu Gaio Plinio Cecilio Secondo detto Plinio il Giovane, 
              il quale, secondo quanto affermato in una sua lettera, fece erigere 
              un tempio, ultimato nel 103 o 104 d. C., di cui non si conosce la 
              collocazione.
               Certamente la gens Plinia possedeva vasti latifondi nelle 
              vicinanze della città ed una villa è più volte ricordata dallo stesso 
              Plinio il Giovane nelle sue lettere; gli scavi operati in località 
              Santa Fiora, nel Comune di San Giustino,condotti dall'Università 
              degli Studi di Perugia in collaborazione con l'Università di Alicante, 
              hanno permesso di individuare la collocazione della villa di Plinio 
              il Giovane. La città fu chiamata Tifernum Tiberinum dai Romani al 
              fine di distinguerla dall'omonimo insediamento posto sul Metauro, 
              Tifernum Metaurense, e sembra che assunse una discreta rilevanza 
              visto che è citata anche da Plinio il Vecchio.
               Purtroppo non è possibile ricostruire con certezza la struttura 
              urbanistica della città romana, sicuramente però la parte più antica 
              della città corrisponde alla zona sud, dove, nel quartiere denominato 
              Mattonata, sono stati rinvenuti alcuni mosaici, resti di strutture 
              idrauliche e una porzione di muro di quello che con ogni probabilità 
              doveva essere un anfiteatro.
               Incerta è la datazione della diffusione del Cristianesimo 
              attribuita dalla tradizione a San Crescenziano vissuto tra il III 
              ed il IV secolo, che fu martirizzato a seguito di una condanna emessa 
              proprio a Tifernum.
               Secondo la tradizione la città fu distrutta nel VI secolo 
              ad opera del goto Totila e successivamente ricostruita dal vescovo 
              Florido, poi santificato e patrono della città. La città venne dunque 
              conquistata dai Longobardi e denominata Castrum Felicitatis per 
              passare poi sotto il dominio dei Franchi prima e dello Stato della 
              Chiesa poi.
               Intorno al 1100 si organizzo in Comune e fu minacciata dalle 
              pretese dell'impero, dello Stato della Chiesa, di Firenze e di Perugia. 
              Nella prima metà del 1200 fu denominata Civitas Castelli e, nonostante 
              le rivalità tra Guelfi e Ghibellini che spesso ne misero in pericolo 
              la libertà, poté ugualmente godere di prosperità.
              

  Nella 
              seconda metà del XIV secolo divenne maggiore l'influenza esercitata 
              da Perugia finché nel 1367 fu ricondotta sotto lo Stato della Chiesa 
              dal Cardinale Albornoz. Nel successivo anno 1368 Brancaleone Guelfucci 
              sollevò la cittadinaza ed insorse, tuttavia il popolo tifernate 
              riacquistò la libertà solo nel 1375 grazie all'intervento dei fiorentini.
               Nel 1422 Papa Martino V affidò la città al condottiero Braccio 
              Fortebraccio da Montone la cui famiglia detenne il dominio fino 
              al 1440, anno in cui iniziarono le lotte per la conquista del potere 
              tra varie famiglie tra le quali i Vitelli, i Fucci e i Tartarini.
               Inizialmente si assistette ad un'Oligarchia formata da Vitelli, 
              Giustini e Fucci per passare poi al dominio dei soli Vitelli, i 
              quali uccisero i Fucci e fecero scappare i Giustini.
               Successivamente seguirono periodi di forti rivalità che videro 
              anche il coinvolgimento di Papa Sisto IV ed un lungo assedio alla 
              città capeggiata da Niccolò Vitelli. Tuttavia a seguito di alterne 
              vicende il dominio fu definitivamente preso dai Vitelli che posero 
              capo della Città Paolo Vitelli e Vitellozzo Vitelli.
               Quest'ultimo come noto fu ucciso da Cesare Borgia, detto il 
              Valentino, che si proclamò duca della città e mantenne il dominio 
              per tutto il pontificato di Papa Alessandro VI Successivamente fino 
              alla fine del XVIII secolo la città fu assoggettata allo Stato della 
              Chiesa che concedette però la reggenza ad un governatore alle dipendenze 
              della consulta romana.
               Il 12 gennaio 1798 fecero il loro ingresso in città i soldati 
              della Repubblica Cisalpina che proclamarono la repubblica, ma solo 
              il 5 maggio successivo le truppe francesi non furono in grado di 
              sedare una rivolta partita dalle campagne e di spiccata tendenza 
              atirepubblicana. L'ordine fu riportato il 18 giugno 1799 quando 
              la città fu occupata dagli Austriaci per volere del Papa.
               La città riottenne nuovamente la libertà la sera dell'11 febbraio 
              1849 e l'11 settembre 1860 entrò nello Stato Italiano.
               La storia cittadina a questo punto seguì la più generale storia 
              d'Italia.
               Da segnalare la data della liberazione avvenuta il 22 luglio 
              del 1944.
               Città di Castello ha dato i natali ad importanti personaggi 
              dell'arte e dello spettacolo. Si ricordano tra gli altri Alberto 
              Burri (di cui si possono ammirare in città numerose opere), Papa 
              Celestino II, la dinastia Vitelli e l'attrice cinematografica Monica 
              Bellucci